Asam Karboksilat dan Ester

ASAM KARBOKSILAT DAN ESTER

I.         Tujuan

1.      Mempelajari sifat-sifat fisika (kelarutan, keasaman, dan aroma) asam karboksilat)

2.      Membuat berbagai jenis ester dan mengetahui aromanya.

3.      Mempelajari reaksi saponifikasi.

II.      Dasar Teori

Suatu asam karboksilat adalah suatu senyawa organik yang mengandung gugus karboksil, –COOH. Gugus karboksil mengandung gugus karbonil dan sebuah gugus hidroksil; antar aksi dari kedua gugus ini mengakibatkan suatu kereaktifan kimia yang unik dan untuk asam karboksilat (Fessenden, 1997).

Adapun sifat-sifat yang dimiliki oleh asam karboksilat adalah:

1.   Reaksi Pembentukan Garam

Garam organik yang membentuk dan memiliki sifat fisik dari garam anorganik padatannya, NaCl dan  KNO3adalah garam organik yang meleleh pada temperatur tinggi, larut dalam air dan tidak berbau. Reaksi yang terjadi adalah:

HCOOH + Na+ → HCOONa + H2O

2.   Reaksi Esterifikasi

Ester asam karboksilat ialah senyawa yang mengandung gugus –COOR dengan R dapat berbentuk alkil. Ester dapat dibentuk berkat reaksi langsung antara asam karboksilat dengan alkohol. Secara umum reaksinya adalah:

RCOOH + R’OH → RCOOR + H2O

3.   Reaksi Oksidasi

Reaksi terjadi pada pembakaran atau oleh reagen yang sangat kokoh dan kuat seperti asam sulfat, CrO3, panas.Gugus asam karboksilat teroksidasi sangat lambat.

4.   Pembentukan Asam Karboksilat

Beberapa cara pembentukan asam karboksilat dengan jalan sintesa dapat dikelompokkan dalam 3 cara yaitu: reaksi hidrolisis turunan asam karboksilat, reaksi oksidasi, reaksi Grignat.

Esterifikasi adalah salah satu jenis reaksi dimana reaksi tersebut untuk menghasilkan ester. Ester merupakan sebuah hidrokarbon yang diturunkan dari asam karboksilat. Sebuah asam karboksilat mengandung gugus -COOH, dan pada sebuah ester hidrogen di gugus ini digantikan oleh sebuah gugus hidrokarbon dari beberapa jenis. Ester dapat dihasilkan dengan cara mereaksikan antara sebuah alcohol dengan asam karboksilat. Hal-hal yang mempengaruhi esterifikasi adalah: Suhu, Perbandingan zat pereaksi, Pencampuran, dan Katalis.

III.   Alat dan Bahan

a.      Alat

1.      Tabung reaksi

2.      Pipet tetes

3.      Batang pengaduk

4.      Pemanas listrik

5.      Kaca arloji

6.      Gelas piala

7.      Gelas ukur

8.      Termometer

b.      Bahan

1.      Asam asetat

2.      NaOH

3.      Etanol

4.      Asam salisilat

5.      Metil salisilat

6.      Asam benzoat

7.      HCl

8.      Isoamil alkohol

9.      Metanol

10.  H₂SO₄

IV.    Prosedur Kerja

a.      Asam karboksilat dan garamnya

1.      Dimasukkan 2 mL aquades dan 10 tetes asam asetat ke dalam tabung reaksi. Diuji baunya dan dicatat hasil pengamatan.

2.      Diambil batang pengaduk dan dimasukkan ke dalam larutan di atas (1). Kemudian diuji pH larutan tersebut dengan kertas indikator.

3.      Ditambahkan 1 mL NaOH 2 M ke dalam larutan, dikocok dan digoyangkan tabung reaksi. Diamati bau dan pH larutan dan dibandingkan dengan hasil pengamatan sebelumnya.

4.      Ditambahkan tetes demi teter HCl 3M hingga larutan menjadi asam. Apakah baunya kembali seperti awal atau tidak.

5.      Ditimbang 0,1 gr asam benzoat dan dimasukkan ke dalam tabung reaksi baru. Ditambahkan 2 mL air. Apakah larutan tersebut mempunya bau atau tidak. Digoyangkan campuran tersebut. Bagaimana kelarutan benzoat?

6.      Ditambahkan 1 mL NaOH 2 M, dikocok dan digoyangkan tabung reaksi dan dilihat apa yang terjadi dengan padatan asam benzoat.

7.      Ditambahkan tetes demi tetes HCl 3M hingga larutan menjadi asam

b.      Esterifikasi

1.      Dimasukkan ke dalam tabung reaksi 10 tetes asam karboksilat dan 10 tetes alkohol dengan ketentuan sebagai berikut:

a.      Asam asetat       +         Etanol

b.      Asam asetat       +         Isoamil alkohol

c.      Asam salisilat    +         Metanol

2.      Ditambahkan 5 tetes asam sulfat pekat ke dalam setiap tabung dan digoyangkan tabung tersebut.

3.      Dipanaskan tabung reaksi tersebut selama 15 menit dengan suhu 60°C. Kemudian didinginkan dan ditambahkan 2 mL aquades ke dalam tabung reaksi. Dipipet beberapa tetes lapisan atas dari larutan dan ditempatkan dalam kaca arloji. Dicatat bau yang terjadi.

c.        Saponifikasi

1.      Dimasukkan 10 tetes metil salisilat dan 5 mL NaOH 6M ke dalam tabung reaksi. Dipanaskan dalam air mendidih selama 30 menit. Dilihat apa yang terjadi pada lapisan ester

2.      Didinginkan tabung pada temperatur kamar dengan menempatkannya dalam air dingin. Diamati bau ester

3.      Ditambahkan HCl 6M (1 mL setiap penambahan) hingga larutan menjadi asam. Setiap penambahan diuji larutan tersebut dengan kertas lakmus. Diamati larutan setelah menjadi asam.

V. DATA PENGAMATAN

Karboksilat dan Garamnya

2 ml aquadest + 10 tetes Asam Asetat à Bau asam cuka dan pHnya asam.

+ 1 ml NaOH 2M + kocok à Bau asam cuka hilang dan pHnya basa.

+ HCl 13 tetes à Bau asam cuka dan pHnya asam.

Esterifikasi

Asam asetat + etanol à Bau tembakau

Asam asetat + butanol à Bau spidol

Asam asetat + metanol à Bau koyo

Saponofikasi

10 tetes metil salisilat + 5 ml NaOH à endapan putih

+ dipanaskan à endapan putih larut, lapisan ester tidak terbentuk

+ didinginkan à terdapat bau wangi

+ HCl 6M 5 ml à memerahkan lakmus biru

VI. PEMBAHASAN

Pada percobaan ini mengenai tentang asam karboksilat dan ester.  Asam alkanoat (atau asam karboksilat) adalah golongan asam organik alifatik yang memiliki gugus karboksil (biasa dilambangkan dengan -COOH). Semua asam alkanoat adalah asam lemah. Dalam pelarut air, sebagian molekulnya terionisasi dengan melepas atom hidrogen menjadi ion H+. Turunan dari asam karboksilat adalah ester. Yang dapat di buat melalui reaksi esterifikasi. Dengan prinsip penambahan katalis Asam.

Percobaan pertama dilakukan untuk mengetahui garam yang terbentuk dari reaksi dengan senyawa dan menguji kelarutan asam asetat dalam air, dan dihasilkan larutan asam asetat dapat larut dalam air.  Pada saat penambahan 2 ml aquadest pada 10 tetes asam asetat timbul seperti bau asam cuka dan pHnya menunjukan asam. etelah itu ditambahkan dengan NaOH 2 M, dan dihasilkan bau asam menghilang dan pH larutan menjadi basa. Pada reaksi ini terjadi reaksi penetralan asam asetat dengan adanya basa NaOH.

Reaksi:

CH3COOH + NaOH → CH3COONa + H2O

Selanjutnya larutan diasamkan kembali dengan menambahkan larutan HCl 3 M, pada percobaan larutan HCl yang ditambahkan adalah 13 tetes dan dihasilkan larutan yang asam dengan pH asam.

Reaksi:

CH3COONa + HCl → CH3COOH + HCl

Percobaan yang kedua mengenai esterifikasi yang bertujuan untuk membuat ester dengan mereaksikan asam karboksilat dengan alkohor primer atau sekunder dengan asam sebagai katalis lalu dipanaskan . pemanasan bertujuan untuk mempercepat terjadinya reaksi. Asam yang digunakan segai katalis pada percobaan ini adalah H2SO4.  Pada reaksi esterifikasi ini akan dihasilkan bau atau aroma yang berbeda-beda dari garam yang dihasilkan. Reaksi pertama yaitu mereaksikan asam asetat dengan etanol dan dihasilkan bau tembakau. Kemudian reaksi antara asam asetat dengan isoamil alkohol (butanol) menghasilkan bau seperti eter atau seperti bau spidol. Kemudian reaksi antara asam salisilat dengan metanol dihasilkan aroma asam salisilat atau seperti bau koyo.

Percobaan yang ketiga mengenai saponifikasi. Saponifikasi merupakan reaksi penyabunan atau hidrolisis ester dengan menggunakan basa. Csmpuran metil salisilat dan NaOH bersifat basa. Dari reaksi tersebut terbentuk garam dimana setelah campuran didinginkan dan timbul aroma seperti balsem yang menunjukkan terbentuknya garam. Setelah itu pada campuran ditambahkan HCl sampai larutan besuasana asam.

VII. KESIMPULAN

Dari hasil percobaan yang telah dilakukan, dapat diambil kesimpulan bahwa asam karboksilat dengan basa menghasilkan garam karboksilat. Asam karboksilat bersifat asam, merupakan senyawa polar dan larut dalam air yang merupakan pelarit polar. Reaksi asam karboksilat dengan alkohol menghasilkan ester atau disebut esterifikasi. Reaksi hidrolisis ester oleh basa merupakan reaksi penyabunan atau disebut saponifikasi yang menghasilkan garam dari asam dan jika kemudian ditambah dengan asam kuat akan menjad pengasamn kembali membentuk asam karboksilat.

VII. DAFTAR PUSTAKA

Anonim. 2012. Asam Karboksilat. http://prakkimor3a.blogspot.com/2012/12/asam-karboksilat-dan-ester.html. Diakses pada 20 desember 2013

Anonim. 2012. Asam Karboksilat dan Ester. http://mikroteknologi.blogspot.com/2012/06/laporan-praktikum-kimia-organik-asam.html. Diakses pada 20 desember 2013