Sintesis Aspirin

SINTESIS ASPIRIN

I. TUJUAN
Melakukan sintesis aspirin berdasarkanreaksi asetilasi antara asam salisilat dengan asam asetat.

II. DASAR TEORI

Aspirin atau asam asetilsalisilat (asetosal) adalah suatu jenis obat dari keluarga salisilat yang sering digunakan sebagai analgesik (terhadap rasa sakit atau nyeri minor), antipiretik (terhadap demam), dan anti-inflamasi. Aspirin juga memiliki efek antikoagulan dan digunakan dalam dosis rendah dalam tempo lama untuk mencegah serangan jantung.

Pada tahun 1853, seorang ahli kimia Perancis bernama Charles Frederic Gerhardt berhasil menetralkan salicin alami menjadi asam salisilat (salicylic acid) lewat penyanggaan (buffering) dengan natrium dan asam asetat. Asam salisilat ini lebih "ramah" terhadap perut. Kemudian di tahun 1899, seorang ahli kimia Jerman, bernama Felix Hoffmann, yang bekerja bagi Bayer, menemukan kembali formula Gerhardt. Hoffmann membujuk Bayer untuk memasarkan obat itu, yang selanjutnya muncul di pasar dengan nama pasaran "Aspirin". Aspirin adalah obat pertama yang dipasarkan dalam bentuk tablet. Sebelumnya, obat diperdagangkan dalam bentuk bubuk (puyer).

Aspirin adalah ester dari asam asetat dan asam salisilat (yang berperran adalah gugus alkohol). Meskipun suatu ester  asam asetat dapat dibuat dengan interaksi langsung asam asetat dengan alkohol atau fenol, para ahli kimia biasanya menggunkan turunan asam asetat yaitu anhidrida asetat sebagai zat pengasetilasi. reaksi pemebentukan ester dengan anhidrida asetat jauh lebih cepat daripada menggunakan asam asetat. biasanya katalis yang digunakan adalah asam sulfat.

II. METODE PRAKTIKUM

1.      ALAT

a.      Labu bulat

b.      pipet tetes

c.       gelas piala

d.      batang pengaduk

e.      gelas ukur

f.        cawan kristalisasi

g.      spatula

h.      pipet ukur

i.        termometer

j.        corong

k.       penangas air

2.      BAHAN

a.      asam salisilat

b.      asam sulfat pekat

c.       asam asetat

d.      etanol

IV. CARA KERJA

1. dimasukkan 5gr asam salisilat dan 5 ml asam asetat ke dalam labu bulat dan ditambahkan dengan asam sulfat pekat kemudian digoyang-goyangkan agar terjadi pencampuran dengan baik.

2. dipanaskan diatas penangas air dengan suhu 50-60 derajat C selama 15 disertai pengadukan

3. campuran dibiarkan dingin, kemudian ditambahkan 37,5 ml aquades lalu diaduk

4. campuran disaring dan kristal yang terbentuk direkristalisasi denan etanol

5. dituangkan larutan ke dalam 15 ml aquades hangat

6. setelah terbentuk kristal jarum jarum halus, larutan disaring

V.  HASIL PENGAMATAN

Berat kertas saring                             = 0,8937 gram

Berat kertas saring + endapan           = 3,029   gram

Berat endapan                                    = 2,1263 gram

VI. PEMBAHASAN

Sintesis aspirin merupakan suatu proses dari esterifikasi. Esterifikasi merupakan reaksi antara asam karboksilat  dengan suatu alkohol membentuk suatu ester. Aspirin merupakan salisilat ester yang dapat disintesis dengan menggunakan asam asetat (memiliki gugus COOH) dan asam salisilat (memiliki gugus OH).

Asam asetat anhidrat digunakan pada praktikum ini karena asam asetat namun kan lebih baik jika menggunkan anhidrat asetat karena anhidrat tidak mengandung air dan dengan mudah menyerap air sehingga dapat mencegah atau menghindari terjadinya hidrolisis aspirin menjadi salisilat dan asetat oleh air.

Asam sulfat pekat yang berfungsi sebagai katalisator ditambahkan pada larutan campuran asam salisilat dengan asam asetat . Dengan kata lain, asam sulfat berfungsi untuk mempercepat terjadinya sintesa dengan cara menurunkan energi aktivasi sehingga reaksi berjalan lebih cepat dan energi yang diperlukan semakin sedikit.

Pada proses pembentukan aspirin, pertama-tama dicampurkan 2,5 gram asam salisilat, 5 ml asetat anhidrat, dan 3 tetes asam sulfat pekat didalam labu didih dasar bulat. Setelah itu, labu digoyang-goyangkan di dalam lemari asam agar zat tercampur sempurna dan menghasilkan campuran berwarna bening. Labu didih dipanaskan diatas penangas air pada temperatur 50-60 oC sambil diaduk selama 15 menit. Campuran dibiarkan dingin pada suhu kamar tetapi tetap aduk sekali-sekali. Kemudian, campuran ditambah dengan 37,5 ml aquadest dan diaduk sempurna yang membentuk 2 lapisan     pada campuran. Campuran didinginkan selama beberapa menit menggunakan batu es dan menghasilkan endapan berwarna putih. Selanjutnya, saring endapan dengan pompa vakum, maka akan didapat aspirin. Aspirin yang didapat sebesar 2,1263 gram.

VII. KESIMPULAN

Berdasarkan hasil pengamatan diatas, dapat disimpulkan bahwa aspirin atau asam asetilsalisilat (asetosal) adalah suatu jenis obat dari keluarga salisilat yang sering digunakan sebagai analgesik (terhadap rasa sakit atau nyeri minor), antipiretik (terhadap demam), dan anti-inflamasi. Dan hasil aspirin yang didapat adalah sebesar 2, 1263 gram.

VII. DAFTAR PUSTAKA

Mutiasari Amanda. 2013. Reaksi Acetylasi. http://mutiasariamanda.blogspot.com/2013/04/laporan-kimia-organik-aspirin.html diakses pada 23 desember 2013

Tabroni. 2013. Sintesis Aspirin. http://tabroni-ali.blogspot.com/2013/05/laporan-praktikum-sintesis-aspirin.html. Diakses pada 23 desember 2013