Asam Karboksilat dan Ester

ASAM KARBOKSILAT DAN ESTER

I.         Tujuan

1.      Mempelajari sifat-sifat fisika (kelarutan, keasaman, dan aroma) asam karboksilat)

2.      Membuat berbagai jenis ester dan mengetahui aromanya.

3.      Mempelajari reaksi saponifikasi.

II.      Dasar Teori

Suatu asam karboksilat adalah suatu senyawa organik yang mengandung gugus karboksil, –COOH. Gugus karboksil mengandung gugus karbonil dan sebuah gugus hidroksil; antar aksi dari kedua gugus ini mengakibatkan suatu kereaktifan kimia yang unik dan untuk asam karboksilat (Fessenden, 1997).

Adapun sifat-sifat yang dimiliki oleh asam karboksilat adalah:

1.   Reaksi Pembentukan Garam

Garam organik yang membentuk dan memiliki sifat fisik dari garam anorganik padatannya, NaCl dan  KNO3adalah garam organik yang meleleh pada temperatur tinggi, larut dalam air dan tidak berbau. Reaksi yang terjadi adalah:

HCOOH + Na+ → HCOONa + H2O

2.   Reaksi Esterifikasi

Ester asam karboksilat ialah senyawa yang mengandung gugus –COOR dengan R dapat berbentuk alkil. Ester dapat dibentuk berkat reaksi langsung antara asam karboksilat dengan alkohol. Secara umum reaksinya adalah:

RCOOH + R’OH → RCOOR + H2O

3.   Reaksi Oksidasi

Reaksi terjadi pada pembakaran atau oleh reagen yang sangat kokoh dan kuat seperti asam sulfat, CrO3, panas.Gugus asam karboksilat teroksidasi sangat lambat.

4.   Pembentukan Asam Karboksilat

Beberapa cara pembentukan asam karboksilat dengan jalan sintesa dapat dikelompokkan dalam 3 cara yaitu: reaksi hidrolisis turunan asam karboksilat, reaksi oksidasi, reaksi Grignat.

Esterifikasi adalah salah satu jenis reaksi dimana reaksi tersebut untuk menghasilkan ester. Ester merupakan sebuah hidrokarbon yang diturunkan dari asam karboksilat. Sebuah asam karboksilat mengandung gugus -COOH, dan pada sebuah ester hidrogen di gugus ini digantikan oleh sebuah gugus hidrokarbon dari beberapa jenis. Ester dapat dihasilkan dengan cara mereaksikan antara sebuah alcohol dengan asam karboksilat. Hal-hal yang mempengaruhi esterifikasi adalah: Suhu, Perbandingan zat pereaksi, Pencampuran, dan Katalis.

III.   Alat dan Bahan

a.      Alat

1.      Tabung reaksi

2.      Pipet tetes

3.      Batang pengaduk

4.      Pemanas listrik

5.      Kaca arloji

6.      Gelas piala

7.      Gelas ukur

8.      Termometer

b.      Bahan

1.      Asam asetat

2.      NaOH

3.      Etanol

4.      Asam salisilat

5.      Metil salisilat

6.      Asam benzoat

7.      HCl

8.      Isoamil alkohol

9.      Metanol

10.  H₂SO₄

IV.    Prosedur Kerja

a.      Asam karboksilat dan garamnya

1.      Dimasukkan 2 mL aquades dan 10 tetes asam asetat ke dalam tabung reaksi. Diuji baunya dan dicatat hasil pengamatan.

2.      Diambil batang pengaduk dan dimasukkan ke dalam larutan di atas (1). Kemudian diuji pH larutan tersebut dengan kertas indikator.

3.      Ditambahkan 1 mL NaOH 2 M ke dalam larutan, dikocok dan digoyangkan tabung reaksi. Diamati bau dan pH larutan dan dibandingkan dengan hasil pengamatan sebelumnya.

4.      Ditambahkan tetes demi teter HCl 3M hingga larutan menjadi asam. Apakah baunya kembali seperti awal atau tidak.

5.      Ditimbang 0,1 gr asam benzoat dan dimasukkan ke dalam tabung reaksi baru. Ditambahkan 2 mL air. Apakah larutan tersebut mempunya bau atau tidak. Digoyangkan campuran tersebut. Bagaimana kelarutan benzoat?

6.      Ditambahkan 1 mL NaOH 2 M, dikocok dan digoyangkan tabung reaksi dan dilihat apa yang terjadi dengan padatan asam benzoat.

7.      Ditambahkan tetes demi tetes HCl 3M hingga larutan menjadi asam

b.      Esterifikasi

1.      Dimasukkan ke dalam tabung reaksi 10 tetes asam karboksilat dan 10 tetes alkohol dengan ketentuan sebagai berikut:

a.      Asam asetat       +         Etanol

b.      Asam asetat       +         Isoamil alkohol

c.      Asam salisilat    +         Metanol

2.      Ditambahkan 5 tetes asam sulfat pekat ke dalam setiap tabung dan digoyangkan tabung tersebut.

3.      Dipanaskan tabung reaksi tersebut selama 15 menit dengan suhu 60°C. Kemudian didinginkan dan ditambahkan 2 mL aquades ke dalam tabung reaksi. Dipipet beberapa tetes lapisan atas dari larutan dan ditempatkan dalam kaca arloji. Dicatat bau yang terjadi.

c.        Saponifikasi

1.      Dimasukkan 10 tetes metil salisilat dan 5 mL NaOH 6M ke dalam tabung reaksi. Dipanaskan dalam air mendidih selama 30 menit. Dilihat apa yang terjadi pada lapisan ester

2.      Didinginkan tabung pada temperatur kamar dengan menempatkannya dalam air dingin. Diamati bau ester

3.      Ditambahkan HCl 6M (1 mL setiap penambahan) hingga larutan menjadi asam. Setiap penambahan diuji larutan tersebut dengan kertas lakmus. Diamati larutan setelah menjadi asam.

V. DATA PENGAMATAN

Karboksilat dan Garamnya

2 ml aquadest + 10 tetes Asam Asetat à Bau asam cuka dan pHnya asam.

+ 1 ml NaOH 2M + kocok à Bau asam cuka hilang dan pHnya basa.

+ HCl 13 tetes à Bau asam cuka dan pHnya asam.

Esterifikasi

Asam asetat + etanol à Bau tembakau

Asam asetat + butanol à Bau spidol

Asam asetat + metanol à Bau koyo

Saponofikasi

10 tetes metil salisilat + 5 ml NaOH à endapan putih

+ dipanaskan à endapan putih larut, lapisan ester tidak terbentuk

+ didinginkan à terdapat bau wangi

+ HCl 6M 5 ml à memerahkan lakmus biru

VI. PEMBAHASAN

Pada percobaan ini mengenai tentang asam karboksilat dan ester.  Asam alkanoat (atau asam karboksilat) adalah golongan asam organik alifatik yang memiliki gugus karboksil (biasa dilambangkan dengan -COOH). Semua asam alkanoat adalah asam lemah. Dalam pelarut air, sebagian molekulnya terionisasi dengan melepas atom hidrogen menjadi ion H+. Turunan dari asam karboksilat adalah ester. Yang dapat di buat melalui reaksi esterifikasi. Dengan prinsip penambahan katalis Asam.

Percobaan pertama dilakukan untuk mengetahui garam yang terbentuk dari reaksi dengan senyawa dan menguji kelarutan asam asetat dalam air, dan dihasilkan larutan asam asetat dapat larut dalam air.  Pada saat penambahan 2 ml aquadest pada 10 tetes asam asetat timbul seperti bau asam cuka dan pHnya menunjukan asam. etelah itu ditambahkan dengan NaOH 2 M, dan dihasilkan bau asam menghilang dan pH larutan menjadi basa. Pada reaksi ini terjadi reaksi penetralan asam asetat dengan adanya basa NaOH.

Reaksi:

CH3COOH + NaOH → CH3COONa + H2O

Selanjutnya larutan diasamkan kembali dengan menambahkan larutan HCl 3 M, pada percobaan larutan HCl yang ditambahkan adalah 13 tetes dan dihasilkan larutan yang asam dengan pH asam.

Reaksi:

CH3COONa + HCl → CH3COOH + HCl

Percobaan yang kedua mengenai esterifikasi yang bertujuan untuk membuat ester dengan mereaksikan asam karboksilat dengan alkohor primer atau sekunder dengan asam sebagai katalis lalu dipanaskan . pemanasan bertujuan untuk mempercepat terjadinya reaksi. Asam yang digunakan segai katalis pada percobaan ini adalah H2SO4.  Pada reaksi esterifikasi ini akan dihasilkan bau atau aroma yang berbeda-beda dari garam yang dihasilkan. Reaksi pertama yaitu mereaksikan asam asetat dengan etanol dan dihasilkan bau tembakau. Kemudian reaksi antara asam asetat dengan isoamil alkohol (butanol) menghasilkan bau seperti eter atau seperti bau spidol. Kemudian reaksi antara asam salisilat dengan metanol dihasilkan aroma asam salisilat atau seperti bau koyo.

Percobaan yang ketiga mengenai saponifikasi. Saponifikasi merupakan reaksi penyabunan atau hidrolisis ester dengan menggunakan basa. Csmpuran metil salisilat dan NaOH bersifat basa. Dari reaksi tersebut terbentuk garam dimana setelah campuran didinginkan dan timbul aroma seperti balsem yang menunjukkan terbentuknya garam. Setelah itu pada campuran ditambahkan HCl sampai larutan besuasana asam.

VII. KESIMPULAN

Dari hasil percobaan yang telah dilakukan, dapat diambil kesimpulan bahwa asam karboksilat dengan basa menghasilkan garam karboksilat. Asam karboksilat bersifat asam, merupakan senyawa polar dan larut dalam air yang merupakan pelarit polar. Reaksi asam karboksilat dengan alkohol menghasilkan ester atau disebut esterifikasi. Reaksi hidrolisis ester oleh basa merupakan reaksi penyabunan atau disebut saponifikasi yang menghasilkan garam dari asam dan jika kemudian ditambah dengan asam kuat akan menjad pengasamn kembali membentuk asam karboksilat.

VII. DAFTAR PUSTAKA

Anonim. 2012. Asam Karboksilat. http://prakkimor3a.blogspot.com/2012/12/asam-karboksilat-dan-ester.html. Diakses pada 20 desember 2013

Anonim. 2012. Asam Karboksilat dan Ester. http://mikroteknologi.blogspot.com/2012/06/laporan-praktikum-kimia-organik-asam.html. Diakses pada 20 desember 2013

Kelarutan Senyawa Organik

Kelarutan Senyawa Organik

I. Tujuan Praktikum : Memahami Kepolaran Suatu Larutan

II. Dasar Teori :

Senyawa organik adalah golongan besar senyawa kimia yang molekulnya mengandung karbon, kecuali karbida, karbonat, dan oksida karbon. Studi mengenai senyawaan organik disebut kimia organik. Di antara beberapa golongan senyawaan organik adalah senyawa alifatik, rantai karbon yang dapat diubah gugus fungsinya; http://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Hidrokarbon_aromatik&action=edit&redlink=1″>hidrokarbon aromatik, senyawaan yang mengandung paling tidak satu cincin benzena; senyawa heterosiklik yang mencakup atom-atom nonkarbon dalam struktur cincinnya; dan polimer, molekul rantai panjang gugus berulang (Siregar, 2012).

Kelarutan adalah kadar jenuh solute dalam sejumlah solven pada suhu tertentu yang menunjukkan bahwa interaksi spontan satu atau lebih solute atau solven telah terjadi dan membentuk dispersi molekuler yang homogeni. Kelarutan suatu zat (solute) dalam solven tertentu digambarkan sebagai like dissolves like senyawa atau zat yang strukturnya menyerupai akan saling melarutkan, yang penjabarannya didasarkan atas polaritas antara solven dan solute yang dinyatakan dengan tetapan dielektrikum, atau momen dipole, ikatan hydrogen, ikatan van der waals (London) atau ikatan elektrostatik yang lain (Anonim, 2012).

Kelarutan sebagian besar disebabkan oleh polaritas dari pelarut, yaitu dari momen dipolnya. Namun Hildebrand membukti bahwa pertimbangan tentang dipol momen saja tidak cukup untuk menerangkan kelarutan zat polar dalam air. Kemampuan zat terlarut membentuk ikatan hidrogen lebih merupakan faktor yang jauh lebih berpengaruh dibandingkan dengan polaritas. Air melarutkan fenol, alkohol, aldehida, keton, dll yang mengandung oksigen dan nitrogen yang dapat membentuk ikatan hidrogen dalam air. Pelarut non polar tidak dapat mengurangi gaya tarik-menarik antara ion-ion elektrolit kuat dan lemah, karena tetapan dielektrik pelarut yang rendah. Pelarut juga tidak dapat memecahkan ikatan kovalen dan elektrolit yang berionisasi lemah karena pelarut non polar termasuk dalam golongan pelarut aprotik dan tidak dapat membentuk jembatan hidrogen dengan non elektrolit. Oleh karena itu zat terlarut ionik dan polar tidak larut atau hanya dapat larut sedikit dalam pelarut nonpolar. Maka, minyak dan lemak larut dalam benzen, tetrakloroda dan minyak mineral. Alkaloida basa dan asam lemak larut dalam pelarut nonpolar (Martin, 1993).

Bahan yang bersifat polar terdiri dari bahan yang bersifat ionik atau kovalen. Untuk yang non polar umumnya adalah bersifat kovalen. Berdasarkan polaritas ini maka pelarut-pelarut yang ada di alam juga dapat digolongkan. Hal ini dapat membantu pemilihan jenis pelarut yang akan digunakan saat akan melarutkan bahan.

III. Alat dan Bahan :

     a. Alat : -Tabung Reaksi                                                   - Pipet Tetes

                  - Rak Tabung                                                      - Spatula

     b. Bahan : 

      NaOH 5%.

Sampel (A,B,C,D,E,F,G,H,I)

NaHCO₃ 5%.

H₂SO₄

HCl 5%

IV. Cara Kerja

V. Hasil dan Pembahasan

hasil pengamatan:

Sampel A + Aquades = Netral (larut)
Sampel B + Aquades = tidak larut
                 + NaOH 5% = tidak larut
                 +  HCl 5% = tidak larut
                 + H2SO4 pekat = Netral (larut)
Sampel C + Aquades = Netral (larut)
Sampel D + Aquades = Netral (larut)
Sampel E + Aquades = Netral (larut)
Sampel F  + Aquades = netral (larut)
Sampel G + Aquades =  tidak larut
                 + NaOH 5% = larut
                 + NaHCO3 5% = Asam karboksilat ( larut)
Sampel H + Aquades = tidak larut
                 + NaOH 5% = tidak larut
                 +  HCl 5% = tidak larut
                 + H2SO4 pekat = Inert ( Tidak Larut )

Sampel I + Aquades = tidak larut
                 + NaOH 5% = tidak larut
                 +  HCl 5% = tidak larut
                 + H2SO4 pekat = Inert ( Tidak Larut )

pembahasan:

                Senyawa organic adalah senyawa yang mengandung atom karbon pada senyawanya. Senyawa organic banyak ditemukan disekitar kita, seperti pada protein, lemak, dan karbohidrat. Berbeda dengan senyawa anorganik yang memiliki struktur lebih sederhana, senyawa organic biasanya memiliki struktur yang lebih rumit. Berikut adalah tabel perbedaan senyawa organic dengan anorganik.

No	Senyawa organik	Senyawa Anorganik
1	Kebanyakan berasal dari makhluk hidup dan beberapa dari hasil sintesis	Berasal dari sumber daya alam mineral ( bukan makhluk hidup)
2	Senyawa organik lebih mudah terbakar	Tidak mudah terbakar
3	Strukturnya lebih rumit	Struktur sederhana
4	Semua senyawa organik mengandung unsur karbon	Tidak semua senyawa anorganik yang memiliki unsur karbon
5	Hanya dapat larut dalam pelarut organik	Dapat larut dalam pelarut air atau organik
6	CH4, C2H5OH, C2H6 dsb.	NaF, NaCl, NaBr, NaI dsb.

Seperti senyawa lain, senyawa organic juga bisa melarut dalam suatu pelarut. Untuk senyawa organic, pelarut yang digunakan biasanya bersifat protik maupun aprotik. Tetapi meskipun senyawa organic dapat melarut pada salah satu pelarut,  ada senyawa organic yang tidak melarut pada kedua pelarut (inert). Senyawa organic yang bisa melarut biasanya berbentuk senyawa netral (alkena, alkuna, alcohol, keton, amida, aldehida, ester dan eter). Adapun yang tidak dapat melarut biasanya berbentuk senyawa inert (alkana, alkil halide, atau senyawa aromatik).  

Dari hasil praktikum yang didapat, diketahui bahwa sampel A,C,D,E,F adalah senyawa Netral dan sampel G adalah Asam karboksilat. Sedangkan untuk sampel B, H ,dan I adalah senyawa inert

V. Kesimpulan

Sampel A adalah dietil eter
Sampel B adalah nheksana
Sampel C adalah isopropil Alkohol
Sampel D adalah Aseton
Sampel E adalah Fenol
Sampel F adalah Formaldehid
Sampel G adalah Asam Asetat
Sampel H adalah toulena
Sampel I adalah  etilen diain 

VI. Daftar Pustaka

Chang, Raymond. 2005. Kimia Dasar Konsep-Konsep Inti. Edisi ketiga. Jilid 1. Jakarta :  

Erlangga

Nurbayti, Siti. 2006. Penuntun Praktikum Kimia Organik I. Jakarta : Fakultas Sains dan

Teknologi UIN Syarif Hidayatullah   
http://garda-pengetahuan.blogspot.com/2013/02/perbedaan-senyawa-organik-dan-senyawa.html
http://marnalajoshua.wordpress.com/2010/05/03/pelarut-organik/